正解は 2. whenever です。
文法(複合関係詞)の問題です。
選択肢にある「関係詞+ever」には大きく分けて二つの意味があります。それぞれ、
whatever ① ~(する)ものは何でも(= anything that)
② 何が~しようとも(= no matter what)
whenever ① ~する時はいつでも(= at any time when)
② いつ~しようとも(= no matter when)
wherever ① ~するところならどこでも(= at [to] any place where)
② どこで~しようとも(= no matter where)
という意味です。また、関係代名詞 what は「~(する)もの、こと(= the thing which , that which)」という意味になります。
空白の前の部分、He is willing to help you は「彼は喜んであなたを助けます」という意味です。そして、空白の後の部分、you are in trouble は「あなたは困っている」という意味です。この二つを結びつけるのにふさわしいのは whenever(~する時はいつでも)です。したがって、2. が正解です。本問のような問題は、文法的な仕組み(品詞など)よりも、まずは日本語の意味を覚えておくことから始めると良いと思います。
訳: 彼はあなたが困っている時はいつでも喜んであなたを助けます。