薬剤師の過去問 第99回 薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理） 問109

正解：1.2

1　ジギトキシンのアグリコンであるジギトキシゲニンは、ステロイド骨格を有しています。
ステロイド骨格は、イソプレノイド経路で生合成されます。
この経路では、他にテルペノイドやカロテノイドも合成されます。

2　2,6-ジデオキシ糖とは、構造の2位と6位のヒドロキシ其が水素原子で置換されたものです。
これはジギトキソースと呼ばれ、構造を見て判断をすることができます。

3　17位にはα,β-不飽和5員環ラクトンが結合しています。

4　Ａ/Ｂ、Ｃ/Ｄはcis配置、Ｂ/Ｃはtrans配置になっています。

正解【１・２】
１．正しい記述です。ジギトキシゲニンはイソプレノイド(メバロン酸)経路で生合成されています。

２．正しい記述です。問題の構造図通り、デオキシ糖だとわかります。

３．β,γ-不飽和ではなく、α，β不飽和です。

４．通常のステロイドの構造とは異なる特徴を持ちます。Ｂ／Ｃはtrans、Ｃ／Ｄはcisの配置です。