文法(間接疑問)の問題です。
空白の前の部分、Can you tell me は「(私に)教えてくれませんか」という意味です。そして、空白の後ろの部分、he has retired は「彼は退職した」という意味です。選択肢とその意味だけを考えたとき、これらを繋げそうなものは why と where です。しかし、本問の後半部分で使われている retire(退職する)は「自動詞」で、「…を退職する」と「…を」を付け加えたいときは「前置詞」の from が必要です。本問にはそれがないため、 where は不適切です。したがって、空白には why が入り、2. が正解です。