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芳香族性と反芳香族性

化合物の中にはベンゼンのように芳香性のあるものがありますが、これは芳香族と呼ばれています。それに反したものが反芳香族です。それでは、芳香族性と反芳香族性に関して理解を深めることにしましょう。

芳香族性と反芳香族性について

熱力学的に安定な状態である化合物に芳香のあるものが多く存在するために、安定性に関して芳香族性と反芳香族性ということが述べられています。

実際、芳香性を示す化合物と同じ炭素数を持つ共役アルケンよりも、大きな共役エネルギーを持っています。
 

芳香族性と反芳香族性に関する法則として以下のものが知られています。

ヒュッケル則( Hückel則 )

芳香性を示す環に含まれるπ電子の数、4n+2(n = 0,1,2,•••)となります。

この際、平面の環構造をなしています。
これをHückel則と呼んでいます。

このとき、電子が非局在化していて、とても安定な状態となっています。

具体的には、ベンゼンは6π電子、ナフタレンは10π電子、ピリジンは6π電子、ピロールは窒素原子のローンペアも含めて6π電子となっています。

いずれも、芳香安定性を示してしています。
また、逆に、このHückel則を満たしていない化合物は、反芳香族性となります。

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芳香族化合物のプロトンNMRの低磁場シフト

ベンゼンのような芳香環に結合しているプロトンのケミカルシフトは、通常のアルカンのプロトンに比べると、かなり低磁場にあります。

このような低磁場シフトも、芳香族性が関与しています。

すなわち、非局在化していている環の電子において、外部磁場の変化を打ち消すように環電流が流れます。
この結果、環の外側に位置するプロトンは低磁場シフトします。

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薬剤師 過去問

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