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薬剤師国家試験 第99回 薬学理論問題(物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理)  過去問題 | 無料の試験問題

問題

メトキシベンゼン(アニソール)Aの一般的な合成法を以下に示した。これに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

 1 . 
SN2 機構で進行する。
 2 . 
カルボカチオン中間体を経由して進行する。
 3 . 
ヨードメタン(C)の代わりに CH3SO3CH3を利用することができる。
 4 . 
プロトン性極性溶媒を使用すると反応が速く進行する。
 5 . 
A は、D と E から合成することも可能である。
この問題の解説(2件)
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正解【1,3】

1.CH3Iを求核剤としたSN2反応が進みます。

2.SN2反応では求核と脱離が同時におこるので、中間体はありません。SN1反応には中間体があります。

3.CH3SO3-が脱離基となるので、これでも反応は進みます。

4.プロトン性極性溶媒を用いると、ナトリウムフェノキシドのアニオン化が阻害されるので反応が進みにくくなります。

5.ブロモ基が大きすぎて求核攻撃ができません。

2016/09/04 01:47
ID : ukamahrst
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正解【1・3】

1.正しい記述です。

2.SN2は炭素が5つの結合をもつ遷移状態なので、カルボカチオンができ易くなり、反応が速くなりますが、中間体を経由して進行することがありません。

3.正しい記述です。

4.プロトン性極性溶媒を使用すると、ナトリウムフェノキシドのイオン化が不安定になり、反応を悪くします。

5.Aのブロモベンゼンは、SN1やSN2などの反応を起こしにくくなっています。合成することは不可能だといえます。

2015/02/28 22:15
ID : zgrptkxfgo
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