薬剤師の過去問 第99回 薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理） 問104

正解：1.3

1　水素化アルミニウムリチウムによってカルボン酸アミドは還元され、アミンを生成します。

2　水素化リチウムアルミニウムはカルボン酸と反応し、アルデヒドを経由してアルコールを生成します。

3　塩化アシルをヒドリド還元すると、アルデヒドを経由してアルコールを生成します。

4　酸無水物を水素化リチウムアルミニウムで還元すると、アルデヒドを経由してアルコールを生成します。

5　エステルをヒドリド還元すると、アルデヒドを経由してアルコールを生成します。

正解【1,3】
LiAlH4、NaBH4は還元剤です。

1.アミド(NHCO)はアミノ(NHCH2)に還元されるので正しいです。

2.カルボン酸をLiAlH4で還元するとアルデヒドをこえてアルコールまで還元されます。

3.ハロゲン化カルボン酸は還元されるとアルコールになりますので正しいです。

4.左の無水物1分子を還元すると、2分子のアルコールに分解・還元されます。

5.左の化合物を還元するとCH3CH2CH2OHが生成されます。

正解【１・３】

１．水素化リチウムアルミニウムによる還元になります。アミドが水素化リチウムアルミニウムで還元した時はアミンになります。

２．水素化リチウムアルミニウムはカルボン酸を還元した時は、アルコールになります。

３は、水素化ホウ素ナトリウムがカルボン酸ハロゲン化物を還元した時に第一級アルコールになります。

４．酸無水物を水素化アルミニウムリチウムで還元した時アルコールになります。

５．エステルを水素化アルミニウムリチウムで還元した時第一級アルコールになります。これは第一級アルコールですが、CH3CH2CH2OHの構造と主生成物に違いがあります。