薬剤師の過去問
第99回
薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理）問105

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問題

薬剤師国家試験第99回薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理）　問105 （訂正依頼・報告はこちら）

アスコルビン酸(ビタミンC)中の、下線をつけた H 原子のうち、最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。

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正解：5

プロトンが取れた後のアニオンの安定性が高いほど、酸性度は高くなります。

5位の水素が脱離した後に生じるアニオンは共鳴により安定化しているため、酸性度が最も高くなります。

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正解【5】
酸性度が高いHは、H+として外れたときに、その化合物が安定かどうかで判断します。

基本的に共鳴構造をとる構造が安定で、5の水素が脱離すると、O-と右上のC、右のC、右上のC、右のOと、共鳴構造をとるので安定です。

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正解【５】
プロトンとしてＨ＋が外れたあとにアニオンが残ります。そのアニオンがプロトンを出させやすくしますので、アニオンが安定するほど酸性度が高いといえます。
設問の構造の中で５の位置は、電気陰性度が大きい酸素が負電荷がある為にアニオンが安定します。

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