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薬剤師国家試験 第99回 薬学理論問題(物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理)  過去問題 | 無料の試験問題

問題

ドネペジル(A)は、α,β-不飽和カルボニル化合物(B)を生成するアルドーノレ縮合を経て合成される。このアルドール縮合において用いられるカルボニル化合物は1~5のうちどれか。2つ選べ。

 1 . 
 2 . 
 3 . 
 4 . 
 5 . 
この問題の解説(2件)
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正解【1,5】
アルドール縮合は、α位に水素を持つカルボニル化合物がアルデヒドまたはケトンと反応してβヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応です。

1-3から一つ、4-5から一つ選ぶのは明白です。

1と3がα水素を持っていますが、3の場合、そこで反応が起こると別の化合物ができてしまうので、1が正しいです。

1が正しいと分かれば、ドネペジルの構造からみて、ペアとなる化合物は5となります。

2016/09/04 02:13
ID : ukamahrst
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正解【1・5】
α水素とは、カルボニル基が炭素に結合する水素原子のことです。反応点からα水素を持つ構造は、1・3・5と限られます。
選択肢3はα水素を持っていますが、α水素は、アルドール反応が起きません。
3は誤りです。
よって1・5が正解です。

2015/02/28 22:51
ID : zgrptkxfgo
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