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薬剤師の過去問 第16563問 出題

問題

ドネペジル(A)は、α,β-不飽和カルボニル化合物(B)を生成するアルドーノレ縮合を経て合成される。このアルドール縮合において用いられるカルボニル化合物は1~5のうちどれか。2つ選べ。
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この薬剤師 過去問の解説(3件)

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正解:1.5

アルドール縮合はα水素を持つアルデヒド、ケトンが塩基存在下でβヒドロキアルデヒドを生成する反応です。

α水素を持つ化合物は選択肢1、3、5です。

選択肢3はα水素を持っていますが、α水素はアルドール反応が起きないため誤りです。

よって選択肢1、5が正解となります。
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2017/08/15 02:10
ID : vycbkjhj
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正解【1,5】
アルドール縮合は、α位に水素を持つカルボニル化合物がアルデヒドまたはケトンと反応してβヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応です。

1-3から一つ、4-5から一つ選ぶのは明白です。

1と3がα水素を持っていますが、3の場合、そこで反応が起こると別の化合物ができてしまうので、1が正しいです。

1が正しいと分かれば、ドネペジルの構造からみて、ペアとなる化合物は5となります。
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2016/09/04 02:13
ID : ukamahrst
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正解【1・5】
α水素とは、カルボニル基が炭素に結合する水素原子のことです。反応点からα水素を持つ構造は、1・3・5と限られます。
選択肢3はα水素を持っていますが、α水素は、アルドール反応が起きません。
3は誤りです。
よって1・5が正解です。
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2015/02/28 22:51
ID : zgrptkxfgo
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