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薬剤師の過去問 第16567問 出題

問題

日本薬局方エテンザミドは、化合物Aを経て合成される。
図は A の1H-NMR スペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)である。
A の構造は1~5のうちどれか。1つ選べ。
なお、アと力のシグナルは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。
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この薬剤師 過去問の解説(2件)

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正解:1

選択肢の化合物は、すべてベンゼン環を持っています。
p-二置換体の場合は7ppm付近に二重の二重線が出ますが、イ、ウ、エ、オを見る限り本問では出ていないので、p-二置換体である選択肢2と3は除外されます。

問題中に「シグナルは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した」とあることから、ヘテロ原子に結合するプロトンが3つ存在すると考えられます。
よって選択肢1が正解となります。
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2017/06/13 01:19
ID : vycbkjhj
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正解【1】

数値を見ると約7~8 ppmくらいにピークで、これら芳香環が直接結合しているといえます。イ、ウ、エ、オが該当します。イ~オは等価な水素ではないので、これにより等価である2と3は誤りだといえます。
イ~オはダブレットが2つと、トリプレットが2つになります。これにより5は、シングレットが1つダブレットが2つ、トリプレット1つなので、誤りです。
NMRチャートをみると2Hと1Hがあります。
4は水素が5つありますが、数が合いません。
これにより4が誤りになり、1が正解です。
評価後のアイコン
2015/02/24 23:30
ID : zgrptkxfgo
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