薬剤師の過去問
第99回
薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理） 問109
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問題
薬剤師国家試験 第99回 薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理） 問109 （訂正依頼・報告はこちら）
強心配糖体ジギトキシンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- アグリコンであるジギトキシゲニンはイソプレノイド経路で生合成される。
- 構成糖は、2,6-ジデオキシ糖のD-ジギトキソースである。
- 17位にβ,γ-不飽和5員環ラクトンが結合したカルデノリド類である。
- ステロイド骨格のA/B環、B/C環、及びC/D環はいずれも trans 配置である。
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この過去問の解説 （2件）
01
1 ジギトキシンのアグリコンであるジギトキシゲニンは、ステロイド骨格を有しています。
ステロイド骨格は、イソプレノイド経路で生合成されます。
この経路では、他にテルペノイドやカロテノイドも合成されます。
2 2,6-ジデオキシ糖とは、構造の2位と6位のヒドロキシ其が水素原子で置換されたものです。
これはジギトキソースと呼ばれ、構造を見て判断をすることができます。
3 17位にはα,β-不飽和5員環ラクトンが結合しています。
4 Ａ/Ｂ、Ｃ/Ｄはcis配置、Ｂ/Ｃはtrans配置になっています。
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02
１．正しい記述です。ジギトキシゲニンはイソプレノイド(メバロン酸)経路で生合成されています。
２．正しい記述です。問題の構造図通り、デオキシ糖だとわかります。
３．β,γ-不飽和ではなく、α，β不飽和です。
４．通常のステロイドの構造とは異なる特徴を持ちます。Ｂ／Ｃはtrans、Ｃ／Ｄはcisの配置です。
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