薬剤師の過去問
第99回
薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理） 問110

正解：1

選択肢の化合物は、すべてベンゼン環を持っています。
ｐ-二置換体の場合は7ｐｐｍ付近に二重の二重線が出ますが、イ、ウ、エ、オを見る限り本問では出ていないので、ｐ-二置換体である選択肢2と3は除外されます。

問題中に「シグナルは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した」とあることから、ヘテロ原子に結合するプロトンが3つ存在すると考えられます。
よって選択肢1が正解となります。

正解【１】

数値を見ると約7～8 ppmくらいにピークで、これら芳香環が直接結合しているといえます。イ、ウ、エ、オが該当します。イ～オは等価な水素ではないので、これにより等価である２と３は誤りだといえます。
イ～オはダブレットが２つと、トリプレットが２つになります。これにより５は、シングレットが1つダブレットが2つ、トリプレット１つなので、誤りです。
ＮＭＲチャートをみると２Ｈと１Ｈがあります。
４は水素が５つありますが、数が合いません。
これにより４が誤りになり、１が正解です。