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薬剤師の過去問 第99回 薬学実践問題(物理・化学・生物/実務、衛生/実務) 問211

問題

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40歳女性。身長154cm、体重54kg。
造血幹細胞移植の前治療で注射用シクロホスファミド水和物をシクロホスファミド(無水物換算)として50mg/kg/dayで投与することになった。
なお、点滴静注の場合は、シクロホスファミド(無水物換算)100mgあたり5mLの注射用水を用いて溶解後、1日当たりの必要量(XmL)を量りとり、補液で希釈し用いる。

シクロホスファミド(A)は、ヒト肝ミクロソーム中のシトクロムP450(P450)によりメチレン炭素に水酸基が導入され、B、Cを経てホスホラミドマスタード(E)に代謝されたのち、最終的に活性体であるナイトロジェンマスタード(F)となる。
Step1において水酸基が導入される炭素はAの1~5のうちどれか。1つ選べ。
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( 薬剤師国家試験 第99回 薬学実践問題(物理・化学・生物/実務、衛生/実務) 問211 )
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この過去問の解説 (2件)

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正解:5

シクロホスファミドは、選択肢5のメチレン基に水酸基が導入され、Bの4-ヒドロキシシクロホスファミドになります。
その後、Eのホスホラミドマスタード→Fのナイトロジェンマスタードとなります。

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A→Cのときに環状構造が開環しています。
この部分に注目して考えると、5の位置にOH基が導入されたと思われます。
よって、正解は5です。

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