薬剤師の過去問第99回薬学実践問題（物理・化学・生物／実務、衛生／実務）問207

問題

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63歳男性。脂質異常症と診断され、食事療法及び運動療法とともにフルバスタチンナトリウム錠 20mg による治療を受けていたが、改善がみられなかった。そこで、以下の処方に変更された。

フルバスタチンナトリウムのほかにも、以下の例のように分子内にフッ素原子が導入された医薬品が数多く開発されている。
医薬品の設計において水素原子をフッ素原子に置き換えることにより期待される主な効果はどれか。2つ選べ。

1 .

炭素一フッ素結合は切断されにくいので、生体内での安定性が高まる。

2 .

親水性の向上により、吸収が促進される。

3 .

フッ素は電気陰性度が大きいので、分子のイオン化が促進される。

4 .

分子全体の大きさにはほとんど影響を与えずに生物活性が増強される。

（薬剤師国家試験第99回薬学実践問題（物理・化学・生物／実務、衛生／実務）　問207 ）

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この過去問の解説（2件）

正解：1.4

1　フッ素原子は、炭素のSP3混成軌道とよく重なり合うため、炭素-フッ素の結合は、強固な結合となります。

2　フッ素により化合物の親油性が増加します。そのため、脂質二重膜を通過しやすくなり、吸収が促進されます。

3　炭素-フッ素の結合は強固なので、イオン化されにくくなっています。

4　フッ素原子は小さな原子であるため、水素原子をフッ素原子に置き換えても、生体内で識別されずに取り込まれます。

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