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薬剤師の過去問 第99回 薬学理論問題(物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理) 問102

問題

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芳香族性を示すのはどれか。2つ選べ。
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( 薬剤師国家試験 第99回 薬学理論問題(物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理) 問102 )
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この過去問の解説 (3件)

1
正解【2・4】

芳香族性をもつには、Hückel則から成り立ちます。
①環状(4n+2)π電子系
②平面構造である
③環構成原子が全てsp2軌道
以上がHückel則の特徴としています。

まず、①に当てはめると、
1.4π
2.6π
3.8π
4.6π
5.4π
2.4が①の計算から合います。
また②の2・4はいずれも平面の構造かつ、環構成原子がsp2軌道であるので、芳香族性だといえます。

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0
正解:2.4

芳香族の条件は
1.環状構造を取る
2.構成元素がすべてSP2混成軌道を取る
3.4n+2を満たす
の3つです。

1 4π電子系であるため芳香族ではありません。

2 6π電子系であり、すべての炭素がSP2混成軌道を取るため芳香族です。

3 8π電子系であるため芳香族ではありません。

4 6π電子系で、すべての炭素がSP2混成軌道であるため芳香族です。

5 4π系であるため芳香族ではありません。

0
正解【2,4】

芳香族性を持つものはヒュッケル則より、
①π電子系が4n+2(n=1,2,3・・・)
②環全体が平面構造であること
③環を構成する原子が全てsp2混成軌道をもつこと
です。

1.①×(4π)②○③○
2.①○(6π)②○③○
3.①×(8π)②○③○
4.①○(6π)②○③○
5.①×(4π)②○③○

したがって2と4が正解です。


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