薬剤師の過去問
第99回
薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理） 問101
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問題
薬剤師国家試験 第99回 薬学理論問題（物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理） 問101 （訂正依頼・報告はこちら）
次の構造式で示される日本薬局方収載医薬品クロラムフェニコールの正しい化学名はどれか。1つ選べ。
- 2,2-Dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-yl]acetamide
- 2,2-Dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
- 2,2-Dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
- 2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-yl]acetamide
- 2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
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この過去問の解説 （3件）
01
本品の母体は炭素数が2のacetamideです。
母体の2位の炭素にchloro基が2つ付いています。
→2,2-dichloro
母体の窒素にpropanが付いています。
→propan-2-yl
これらをアルファベット順に並べると
2,2-dichloro-Ｎ-[propan-2-yl]acetamideとなります。
propanの1位と3位の炭素にhydroxyが２つと、1位の炭素に4-nitrophenylが付いています。
→[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan]
ここまでで、2,2-dichloro-Ｎ-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamideとなります。
propan上の２つの不斉炭素はＲ配置であるため選択肢5の2,2-Dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamideが答えとなります。
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02
構造は、クロラムフェニコールで母体がacetamideになります。ここでカルボニル炭素が１番になります。
Ｎ位の置換基はpropan-2-ly基ですが、炭素の側の優先順位が高いhydroxy基と4-nirophenyl基になりますので、Ｎ位は1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-ylとなります。
ここで選択肢の２と５に絞れます。
側鎖のpropan-2-yl基上に２つあります。さらに不斉炭素になので１位２位はＲ配置になります。(1R,2R)となりますので、当てはめると選択肢５が正解になります。
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03
アセトアミドを基準に考えるので、化学名のN(～)の部位はNから左の大きな置換基を表します。
○-(4-nitrophenyl)propan-□-ylのところは、4位にニトロ基がついたフェニル基がプロパン(C3)基の○位に結合していて、またそのプロパン基は□位でNに結合していることを表しています。よって○は1、□は2です。
あとはプロパン基の2つの不斉炭素の絶対配置です。
ニトロフェニル基に結合している1位の炭素について、
結合している元素により優先順位をつけてSかRか決定します。
①OH基②2位のCH(次にNが結合しているので、③より上位)③ニトロフェニル基④Hの順です。
④Hを後ろに持っていって優先順位通りに円を描くと右回りになるのでRです。
同様に、2位もRです。
このことから5が正解です。
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