技術士の過去問 令和2年度（2020年） 基礎科目「材料・化学・バイオに関するもの」 問20

有機化学反応に関する問題です。

a:CH3CH2CH2OHのOHと、HBrのBrが入れ替わっているため、置換の反応になります。

b:H2Oが分離しているため、脱離の反応になります。

c:CH2との二重結合が外れ、新たにBrと単結合が起きているので、付加反応になります。

d:-OHが-OH3と置き換わっているため、置換の反応になります。

したがって、置換反応の組み合わせはa,dとなるため、3が正解です。

正解は３です。

有機化学反応の問題ですがそれぞれ用語については以下の通りです。

置換反応：

ある物質から原子や〇〇基などが、別の原子や〇〇基に置き換わる反応。

付加反応：

二重結合や三重結合が一部切れて、新たな原子や〇〇基が付く反応。

脱離反応：

付加反応とは逆に、ある原子や〇〇基がはずれて二重結合や三重結合になる反応。

転位反応：

同じ分子の別の場所に原子や〇〇基が移動すること。

上記を踏まえてみていきましょう。

a はCH3Ch2Ch2OH から OH が Br に置き換わってますので置換反応です。

b はH2Oがはずれて二重結合ができているので脱離反応です。

c は二重結合が切れてBrがついているので付加反応です。

d はOHがOCH3に置き換わっているので置換反応です。二重結合は変化していません。

従って置換反応はaとdです。

上記のように二重（三重）結合に着目するとときやすいかもしれません。

有機化学反応の基本事項を問う問題です。技術士試験ではよく出てくる形式ですね。「置換反応」を2つ選んで、その組み合わせを間違えないように答えましょう。

a. はOHとBrが置き換わっていますので、置換反応となります。

b. は、右側の化合物からH2Oが離れていっていますので、脱離反応となります。

c. は、右側の化合物の二重結合の部分にHBrが付加された形となりますので、付加反応となります。

d. は、HとCH3とが置き換わっていますので、置換反応となります。

よって、置換反応はa. と d. であり、正解選択肢は3. となります。