正答するためには、保護観察所の役割や保護観察処分における遵守項目の意義について理解していることが大切です。
選択肢① 「特別遵守項目」とは、犯罪に結びつく特定の事項の改善・専門的処遇等や社会貢献活動の５つの類型の中から定められます。
専門的処遇については、性犯罪処遇プログラム、薬物再乱用防止プログラム、暴力防止プログラム、飲酒運転防止プログラムの４種類があります。
保護観察官は、これら処遇内容のいずれかを設定し、少年に対し文書で伝えることとなっています。
ですので、対応として間違いではありません。
選択肢② 保護司の役割の一つに、更生を図るための約束事（つまり遵守事項）を守るよう指導するとともに、生活上の助言や就職の援助などを行う「保護観察」がありますので、「保護司が同席」することに問題はありません。
しかし、「手配する」意義が見当たりません。なぜなら、保護観察所は、保護観察官により少年の指導・監督を行うこととされていますし、保護観察所長は保護観察に付されている少年の保護者に、少年の監護に関する責任の自覚を促すため、助言・指導を行うことができるとされています。
とりわけ、選択肢①にも示されている「遵守項目」を設定しそれを伝えることは保護観察所の専権事項です。
ちなみに、少年と保護司は、毎月、少年が保護司の家を訪問したり、保護司が対象者の家を訪問したりするのが実際のところです。
したがって、保護司の面接同席は必要ないといえるでしょう。
選択肢③ 「保護処分決定に対する抗告」とは、不服申し立て制度(少年法第24条第１項各号)のことを指します。
抗告権者は、少年本人、少年の法定代理人（一般に親権者）、付添人（弁護士等）です。
抗告をする際には、抗告理由を記載した高等裁判所宛の抗告理由書を作成し、審判を下した家庭裁判所に提出しなければなりません。
抗告申立てができる期間は、家庭裁判所の保護処分決定が告知された日の翌日から２週間以内と定められています（少年法第32条)。
つまり、この内容は、審判時に家庭裁判所が伝える内容であって、保護観察官が説明することではありません。
選択肢④ 「関係構築」が大切ではないとまでは言えませんが、今、少年がおかれた状況として、保護観察処分が出された理由でもある『要保護性』を解消できるという目標に向かって、あくまでその目途が立ったという理解が必要です。
ですから、家族関係や成育歴の質問を通して、支援の有無や更生への自覚を共有していくことは大切なことです。
ちなみに、「要保護性」とは、①非行を繰り返す危険性（累非行の危険性）、②家庭裁判所が処遇として保護処分を選択する相当性（保護相当性）、③矯正可能性 からなると考える立場が通説です。
選択肢➄「遵守項目」を設定するにあたって、事件内容について質問をしなければならないので誤りです。
以上のことから、正解は選択肢①となります。
